Károly herceg szerelmi élete mindig is sajtótéma volt, rengeteg elbűvölő és előkelő nővel kapcsolták össze. 30-as évei elején nyomás alá került, hogy házasodjon. Annyi kritérium volt, hogy ne házasodjon római katolikus nővel; az anglikán egyház nem preferálta volna. Hogy elnyerje a család jóváhagyását, bármely lehetséges mennyasszonytól elvárták, hogy arisztokrata háttérrel rendelkezzen, hajadon legyen, valamint protestáns. Diana megfelelt ezeknek az elvárásoknak.

Eljegyzés és esküvő

Eljegyzésük 1981. február 24-én történt és a Szent Pál Bazilikában 1981. július 29-én közel egymilliárd néző kíséretével.

Problémák és különélés
A 80-as évek végén Diana és Károly házassága széthullott, amit eleinte elhallgattak, aztán a média által feltűnést keltettek. A herceg és a hercegné állítólag beszélt a sajtónak barátaikon keresztül, mindketten egymást okolták a házasság tönkremeneteléért. Károly viszonyt folytatott Camilla Parker Bowles-szal, miközben Diana James Hewitt nevezetű lovasoktatójával randevúzgatott. Később megerősítette kapcsolata hírét Hewitt-tal egy Martin Bashirrel készült interjú során. Károly már több mint egy évvel korábban beismerte viszonyát Jonathan Dimbleby televíziós műsorában. 1992. december 9-én szétköltöztek. 1993. december 3-án Diana bejelentette a nyilvánosságtól való visszavonulását.